Ryan Lewis conoció a Macklemore en 2006 a través de Myspace, desde entonces han trabajado juntos, con Lewis dedicado a estar detrás de las consolas en las producciones del dúo. Gracias a su colaboración, The Heist fue uno de los álbumes más populares del 2012 y el single “Thrift Shop” se convirtió en un himno al ahorro en las tiendas de caridad. Sin embargo, con todo este éxito, Lewis se ha perdido de gran parte de la fama y el reconocimiento, pues su figura fue opacada por la de Macklemore.
Como parte de una de las dinámicas del programa nocturno de Jimmy Fallon, Ryan Lewis preguntó en las calles de Nueva York qué era lo que pensaban de él y como no era sorpresa, la mayoría de las personas a las que interrogó no lo reconocieron sino hasta después de que el artista les enseñara una foto.
Algo que sí vale la pena saber de Ryan Lewis, es que él creó un proyecto llamado 30/30 que busca ayudar a las víctimas del SIDA en el mundo, pues su mamá sufre de esta enfermedad.